Polifenóis Dos Vinhos Tintos – 4 – Antocianinas

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O que são?

As antocianinas (do grego anthos flor e kyanos azul) são pigmentos naturais responsáveis por uma grande variedade de cores no reino vegetal desde o laranja até ao violeta, sendo responsáveis pelas cores de muitas flores e frutos (Harborne e Grayer, 1988).

Exemplo de um fruto com elevado teor de antocianinas – mirtrillos

Estruturas

De um modo geral, as estruturas das antocianinas correspondem a glucósidos do catião flavílio polihidroxilados e/ou metoxilados. As suas formas agliconas (não glucosiladas) são denominadas antocianidinas e diferem entre si pelo número e posição de grupos hidroxilo e metoxilo ligados aos anéis A e B.

antocianinas

Um pigmento violáceo

As antocianinas presentes nas uvas constituem uma família de pigmentos estruturalmente muito diversificada responsável pela coloração das uvas tintas.

Tannat – casta com elevado teor de antocianinas

Os compostos antociânicos encontram-se presentes na película das uvas tintas e na película e polpa das uvas das castas tintureiras (Ribéreau-Gayon, 1964; Singleton e Esau, 1969).

A delfinidina, a cianidina, a petunidina, a peonidina e a malvidina são as agliconas correspondentes às antocianinas presentes no género Vitis. A composição em antocianinas nas uvas depende de vários factores, entre os quais o tipo de casta, factores climatéricos associados ao ano de colheita e factores ambientais (Singleton e Trousdale, 1983; Lee e Jaworsky, 1987; Jackson e Lombard, 1993), podendo os seus teores nas uvas variar entre 500 mg.Kg-1 e 3000 mg.Kg-1 (Mazza e Miniati, 1993).

As antocianinas beneficiam a sua saúde!

As diferentes espécies Vitis

As moléculas de açúcar encontram-se ligadas às antocianidinas nas posições O-3 para a espécie Vitis vinifera, e nas posições O-3 e O-5, sob a forma de 3,5-diglucósidos para outras espécies do género Vitis, como por exemplo a Vitis labrusca, Vitis riparia e Vitis rupestris (Ribéreau-Gayon, 1982).

Vitis vinifera

A glucosilação confere uma maior solubilidade e estabilidade a estes pigmentos.

Formação da cor em mosto

Os fragmentos glucosídicos podem ainda encontrar-se esterificados com alguns ácidos, nomeadamente o ácido acético, o ácido cumárico e o ácido cafeico.

Nas películas das uvas da espécie Vitis vinifera foram identificados os ésteres acéticos e cumáricos dos 3-glucósidos de delfinidina, cianidina, petunidina, peonidina e malvidina, e apenas dois ésteres cafeicos dos 3-glucósidos de malvidina e de peonidina (Wulf e Nagel, 1978; Roggero et al., 1984; Baldi et al., 1995).

Esta grande diversidade estrutural das antocianinas não é responsável, por si só, pela variedade de cores que estes pigmentos apresentam na natureza.

A intensidade de cor e cromaticidade resultante destes pigmentos estão directamente relacionadas com as suas formas de equilíbrio e dependem das interacções moleculares com outros compostos que actuam como copigmentos, como é o caso dos 3-flavanóis.